丘吉尔出生于英国的一个贵族家庭，他的祖上约翰·丘吉尔因在“光荣革命”中支持威廉三世，且又在对西班牙和法国的战争中做为军队总司令取得胜利而于1702年被安妮女王封为马尔巴罗公爵(DukeofMalborough)，马尔巴罗家族在19世纪英国20个王室以外的公爵家族中名列第十。
丘吉尔的父亲伦道夫·丘吉尔勋爵(LordRandolphChurchill)是马尔巴罗公爵七世的第三个儿子，是保守党“樱草会”(保守党中的一个派系，以工人阶级为主)的创办人，曾担任过内阁中仅次于首相的财政大臣。
丘吉尔的母亲珍妮·杰罗姆是美国百万富翁、《纽约时报》股东之一的伦纳德·杰罗姆的女儿。
战时内阁首相
9月1日早晨，战争爆发后的数小时，张伯伦召见丘吉尔，邀请他加入战时内阁。
9月3日，丘吉尔被重新任命为海军大臣。
由于战事进展不顺利，下院议员们在1940年5月对张伯伦政府提出不信任动议案，将矛头指向张伯伦。
5月8日，张伯伦政府仅以81票的多数获得信任案，但是张伯伦感到他无法继续执政，因此准备组建联合政府，并让出首相位置。
他原本希望由外交大臣、绥靖政策的积极贯彻者哈利法克斯勋爵接任，但是无法得到丘吉尔的支持。
张伯伦十分清楚，一旦丘吉尔离开内阁就要垮台。
此外工党也向张伯伦施严，十分明确地向他表明，工党将不会再支持由张伯伦或其亲信所领导的内阁。
于是张伯伦只得向国王提出辞呈，并建议由丘吉尔组阁。
上任后丘吉尔首先访问法国，他惊讶地得知法国即将投降，但是他向法国领导人表明，即使法国被打败了，英国仍将继续战斗。
5月26日，丘吉尔下令撤出在法的英军，代号为“发电机计划”的敦刻尔克大撤退开始。
在短短的8天中，被围困在敦刻尔克周围一小块地区的盟军奇迹般地撤出33万多人，政府号召英国沿海居民利用自己的小艇救援在海峡对岸出租车兵，连海军部的军官们也亲自加入到救援行列。
6月4日丘吉尔在下院通报了敦刻尔克撤退成功，但是也提醒“战争不是靠撤退打赢的。
”之后丘吉尔就发表了大概是二战中最鼓舞人心的一段讲话：
我们将战斗到底。
我们将在法国作战，我们将在海洋中作战，我们将以越来越大的信心和越来越强的力量在空中作战，我们将不惜一切代价保卫本土，我们将在海滩作战，我们将在敌人的登陆点作战，我们将在田野和街头作战，我们将在山区作战。
我们绝不投降，即使我们这个岛屿或这个岛屿的大部分被征服并陷于饥饿之中——我从来不相信会发生这种情况——我们在海外的帝国臣民，在英国舰队的武装和保护下也会继续战斗，直到新世界在上帝认为适当的时候，拿出它所有一切的力量来拯救和解放这个旧世界。”
6月13日丘吉尔第五次也是最后一次以首相身份访问法国，他希望游说法国政府继续作战，但是很明显的法国政府已经决定投降。
6月17日戴高乐将军抵达英国，次日丘吉尔在下院发表了另一篇鼓舞士气的讲话：“让我们勇敢地承担义务，以致英帝国和她的联邦在1000年后人们也可以这么说：‘这是他们最光辉的时刻。
’”8月，不列颠战役正式打响，英德空军进行了人类历史上第一次大规模的空战，战役期间德军每天平均出动飞机1,000架次，而英国皇家空军的飞行员们人数上处于劣势，一个人每天必须执行3次左右的任务。
8月20日丘吉尔在下院赞扬英国空军飞行员的英勇表现：“在人类战争的领域里，从来没有过这么少的人对这么多的人作出过这么大的贡献。
”到了9月7日，德国决定停止空战，改以轰炸伦敦，这给英国一个喘息的机会，也是不列颠战役最重要的转折点